Boven in de hemel stuurt de engelachtige supervisor Gideon de leerling-engel Maya naar de aarde om haar vleugels te verdienen door de levens van een groep vrienden op orde te brengen. Als Jim ontdekt dat zijn goede vriend Bill gek is geworden en nu gelooft in een onzichtbare pratende beer genaamd Oswald, stemt hij ermee in om hun vriendengroep voor het eerst in 12 jaar weer bij elkaar te brengen voor een jachttocht.