Oliver scopre che ha il diabete ed è per questo che deve restare lontano dai dolci. Miley e Lilly si propongono di aiutarlo. Alla fine Hannah/Miley, Lily/Lola e Oliver/Mike vanno ad una festa di Tracy, ma Hannah e Lola cercano di non far mangiare Oliver perché alla festa c'erano moltissimi dolci. Così Hannah e Lola si ingozzano. Alla fine scoprono che Oliver aveva il diabete di tipo 1, quindi può mangiare dolci, ma della giusta quantità. Intanto Jackson esce con una ragazza che riesce a fargli prendere bei voti, ma quando questa decide di lasciarlo Robby Ray fa di tutto per impedirglielo, ma con scarsi risultati.