Miley vuole farsi invitare al ballo della scuola da Gabe Lamotti, ma lui le dice di essere già stato invitato da un'altra ragazza. Così per compassione accetta l'invito di Aaron, un ragazzo non molto carino ma dolce e sensibile. Quel giorno, però, deve registrare un duetto con il suo collega David Archuleta, e così, nonostante tutto, scarica Aaron. Mentre duetta con David, si sente in colpa per aver deluso Aaron e la sua famiglia, entusiasta per il fatto che il ragazzo abbia trovato una compagna bella come Miley per andare al ballo. Miley allora interrompe il duetto con David per recarsi a casa di Aaron, dove gli chiede scusa e insieme vanno al ballo di fine anno. Robbie Ray fa di tutto per mandare il figlio al college, ma Jackson non vuole neanche sentirne parlare.